- Nazwa przedmiotu:
- Wybrane zagadnienia z chemii związków naturalnych
- Koordynator przedmiotu:
- dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska
- Status przedmiotu:
- Obowiązkowy
- Poziom kształcenia:
- Studia II stopnia
- Program:
- Technologia Chemiczna
- Grupa przedmiotów:
- Obowiązkowe
- Kod przedmiotu:
- -
- Semestr nominalny:
- 2 / rok ak. 2014/2015
- Liczba punktów ECTS:
- 1
- Liczba godzin pracy studenta związanych z osiągnięciem efektów uczenia się:
- 1. Godziny kontaktowe 20h, w tym:
a) obecność na wykładach – 15h,
b) nieobligatoryjna obecność na konsultacjach – 5h
2. Zapoznanie się ze wskazaną literaturą – 5h
3. Przygotowanie do zaliczenia – 10h
Razem nakład pracy studenta: 15h + 5h + 10h = 30h, co odpowiada 1 punktowi ECTS.
- Liczba punktów ECTS na zajęciach wymagających bezpośredniego udziału nauczycieli akademickich:
- 1. Obecność na wykładach – 15h,
2. Obecność na konsultacjach – 5h
Razem: 15h + 5h = 20h, co odpowiada 1 punktowi ECTS.
- Język prowadzenia zajęć:
- polski
- Liczba punktów ECTS, którą student uzyskuje w ramach zajęć o charakterze praktycznym:
- Planowane zajęcia nie mają charakteru praktycznego (0 punktów ECTS).
- Formy zajęć i ich wymiar w semestrze:
-
- Wykład15h
- Ćwiczenia0h
- Laboratorium0h
- Projekt0h
- Lekcje komputerowe0h
- Wymagania wstępne:
- -
- Limit liczby studentów:
- -
- Cel przedmiotu:
- Celem przedmiotu jest zapoznanie studentów z wybranymi zagadnieniami dotyczącymi związków naturalnych, ich klasyfikacji, właściwości fizykochemicznych, otrzymywania i wykorzystania w syntezach oraz zastosowania farmakologicznego.
Po ukończeniu kursu student powinien:
• Mieć ogólną wiedzę teoretyczną na temat klasyfikacji, metod wydzielania jak również otrzymywania oraz właściwości i zastosowania związków naturalnych,
• na podstawie dostępnych źródeł literaturowych i internetowych zapoznać się samodzielnie z wybranym zagadnieniami poszerzającymi wiedzę obejmującą związki naturalne.
- Treści kształcenia:
- 1.1. Wprowadzenie
Podział tematyczny:
• węglowodany: monosacharydy, disacharydy, polisacharydy
• tłuszcze: trójglicerydy, woski, fosfolipidy, prostaglandyny
• terpeny
• sterydy
• alkaloidy
1.2. Monosacharydy:
• aldozy, ketozy
• przynależność do szeregu L lub D
• konfiguracja absolutna, skręcalność , diastereoizomery treo, erytro, epimery
2.1. Formy cykliczne cukrów - przejście ze wzoru Fischera do Haworth’a
• 2.2. Ćwiczenia z rysowania wzorów cukrów i ustalania konfiguracji
3. Reakcyje monosacharydów:
• Reakcje z CN-
• Degradacja metodą Ruffa
• Utlenianie
• Redukcja
• Tworzenie oksymów
• Glikozydacja
• Zabezpieczanie grup funkcyjnych
• Przykłady związków biologicznie czynnych wywodzących się z monosacharydów
4.1 Wprowadzenie - disacharydy: celobioza, maltoza, laktoza
4.2. Cukry redukujące i nieredukujace
4.3. Ćwiczenia z rysowania wzorów (wiązania glikozydowe 1,4 i inne)
4.4. Polisacharydy: celuloza, amyloza, glikogen
5.1 Modyfikacje sacharydów i pochodne (chityna, Wit. C, mannitol)
5.2. Przykłady syntez z udziałem sacharydów w chemii medycznej
6.1. Tłuszcze (budowa i podział)
6.2. Reaktywność tłuszczy (estryfikacja, redukcja, saponifikacja)
6.3. Biologiczne czynne pochodne tłuszczowe
• fosfolipidy
• nienasycone kwasy tłuszczowe
• prostaglandyny.
6.4. Rola i znaczenie pochodnych tłuszczowych w profilaktyce medycznej.
7.1. Terpeny (struktura, występowanie, znaczenie biologiczne)
7.2. Sterydy (pochodzenie, struktura)
7.3. Sterydy a szlaki metaboliczne.
7.4. Przykłady sterydów i anabolików o znaczeniu terapeutycznym.
8.1. Z historii - Alkaloidy jako najstarsze medykamenty.
8.2. Alkaloidy: występowanie, struktura, położenie atomu azotu
8.3. Podział alkaloidów pod względem budowy i działania biologicznego (na przykładach atropiny, chininy, morfiny, kofeiny …)
8.4. Syntezy z udziałem alkaloidów i ich modyfikacje prowadzące do pochodnych o znaczeniu terapeutycznym.
9. Zadania problemowe – przykłady i rozwiązania
10. Zaliczenie
- Metody oceny:
- zaliczenie pisemne
- Egzamin:
- nie
- Literatura:
- 1. L.G. Wade, JR. Organic Chemistry, Prentice Hall 2003, New Jork
2. J. McMurry Organic Chemistry, PWN 2003, Warszawa
3. Ari M.P. Koskinen Asymeric Synthesis of Natura Products, John Wiley & Sons 2012, Chichester
4. C.C. Hardin, J. A. Knoopp Biochemistry Esential Concepts, Oxford University Press 2012, New York
5. artykuły przeglądowe z: The Alkaloids: Chemistry and Biology
6. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers Chemia Organiczna, WNT 2010, 2011, Warszawa
- Witryna www przedmiotu:
- -
- Uwagi:
- -
Efekty uczenia się
Profil ogólnoakademicki - wiedza
- Efekt W01
- Zna najważniejsze grupy związków naturalnych oraz najważniejsze grupy reagentów stosowanych do ich syntezy i modyfikacji
Weryfikacja: zaliczenie pisemne
Powiązane efekty kierunkowe:
K_W03, K_W07
Powiązane efekty obszarowe:
T2A_W01, T2A_W02, T2A_W04, T2A_W07
- Efekt W02
- Zna właściwości i podstawowe metody analizy związków naturalnych włączając w to ogólną znajomość technik spektroskopowych
Weryfikacja: zaliczenie pisemne
Powiązane efekty kierunkowe:
K_W02, K_W08
Powiązane efekty obszarowe:
T2A_W01, T2A_W03, T2A_W03
Profil ogólnoakademicki - umiejętności
- Efekt U01
- Posiada umiejętność korzystania ze źródeł literaturowych oraz zasobów internetowych dotyczących zadań rozwiązywanych w ramach wykładu
Weryfikacja: zaliczenie pisemne
Powiązane efekty kierunkowe:
K_U01, K_U03
Powiązane efekty obszarowe:
T1A_U01, T1A_U05, T2A_U03, T2A_U06
- Efekt U02
- Umie dokonać wyboru reakcji chemicznej w celu syntezy lub modyfikacji związku pochodzenia naturalnego
Weryfikacja: zaliczenie pisemne
Powiązane efekty kierunkowe:
K_U04, K_U10
Powiązane efekty obszarowe:
T2A_U02, T2A_U03, T2A_U06, T2A_U08, T2A_U09, T2A_U10, T2A_U11
- Efekt U03
- Umie wykorzystać nabytą wiedzę o związkach naturalnych do zrozumienia zagadnień z innych dziedzin m.in. farmakologii i toksykologii
Weryfikacja: zaliczenie pisemne
Powiązane efekty kierunkowe:
K_U09
Powiązane efekty obszarowe:
T2A_U08, InzA_U02
Profil ogólnoakademicki - kompetencje społeczne
- Efekt K01
- Rozumie potrzebę dokształcania się i podnoszenia swoich kompetencji zawodowych i osobistych; ma umiejętności pozwalające na prowadzenie efektywnego procesu samokształcenia
Weryfikacja: zaliczenie pisemne
Powiązane efekty kierunkowe:
K_K01, K_K02
Powiązane efekty obszarowe:
T2A_K01, T2A_K02, T2A_K05