- Nazwa przedmiotu:
- Synteza asymetryczna
- Koordynator przedmiotu:
- dr inż. Tomasz Rowicki
- Status przedmiotu:
- Obowiązkowy
- Poziom kształcenia:
- Studia II stopnia
- Program:
- Technologia Chemiczna
- Grupa przedmiotów:
- Obowiązkowe
- Kod przedmiotu:
- -
- Semestr nominalny:
- 2 / rok ak. 2014/2015
- Liczba punktów ECTS:
- 1
- Liczba godzin pracy studenta związanych z osiągnięciem efektów uczenia się:
- 1. Godziny kontaktowe 20h, w tym:
a) obecność na wykładach – 15h,
b) nieobligatoryjna obecność na konsultacjach – 5h
2. Zapoznanie się ze wskazaną literaturą – 10h
3. Przygotowanie do zaliczenia – 10h
Razem nakład pracy studenta: 15h + 10h + 10h = 35h, co odpowiada 1 punktowi ECTS.
- Liczba punktów ECTS na zajęciach wymagających bezpośredniego udziału nauczycieli akademickich:
- 1. Obecność na wykładach – 15h
2. Obecność na konsultacjach – 5h
Razem: 15h + 5h = 20h, co odpowiada 1 punktowi ECTS.
- Język prowadzenia zajęć:
- polski
- Liczba punktów ECTS, którą student uzyskuje w ramach zajęć o charakterze praktycznym:
- Planowane zajęcia nie mają charakteru praktycznego (0 punktów ECTS).
- Formy zajęć i ich wymiar w semestrze:
-
- Wykład15h
- Ćwiczenia0h
- Laboratorium0h
- Projekt0h
- Lekcje komputerowe0h
- Wymagania wstępne:
- -
- Limit liczby studentów:
- -
- Cel przedmiotu:
- Po ukończeniu kursu student powinien:
• Posiadać wiedzę teoretyczną na temat metod otrzymywania czystych optycznie związków organicznych,
• na podstawie dostępnych źródeł literaturowych, w tym zasobów internetowych, umieć samodzielnie zapoznać się z wybranym zagadnieniem,
• potrafić zaproponować syntezę szeregu chiralnych związków organicznych z wykorzystaniem poznanych metod syntezy asymetrycznej.
- Treści kształcenia:
- 1. Podstawowe zagadnienia stereochemii związków organicznych.
Znane dotychczas informacje w obszarze stereochemii zostaną odświeżone i rozszerzone o nowe pojęcia oraz w zakresie nowych grup związków organicznych. Będą to:
• konfiguracja względna i absolutna, konformacja
• chiralność centrowa, osiowa, planarna i helikalna
• centrum asymetrii związane z atomem innym niż węgiel, związki z centrum asymetrii na atomie azotu, siarki i fosforu
• sposoby określania konfiguracji absolutnej, reguły Cahna-Ingolda-Preloga
2. Metody otrzymywania związków chiralnych.
Zostaną przedstawione stosowane w praktyce metody otrzymywania nieracemicznych związków organicznych, w tym również nie opierające się na syntezie asymetrycznej, ale ważne przemysłowo metody rozdziału racematu. Będą omówione warunki konieczne oraz podstawowe kryteria wyboru poszczególnych metod z podziałem na:
• rozdział mieszaniny racemicznej poprzez wykorzystanie diastereoizomerycznych pochodnych,
• enzymatyczny i nieenzymatyczny kinetyczny rozdział racematu, deracemizację,
• syntezę asymetryczną
3. Podstawy syntezy asymetrycznej.
Zostaną szczegółowo omówione teoretyczne podstawy syntezy asymetrycznej. Na wybranych modelach dobrze poznanych reakcji będą przedstawione czynniki decydujące o ich stereoselektywnym i stereospecyficznym przebiegu oraz strategie syntezy. W szczególności zostaną przedyskutowane następujące zagadnienia:
• preorganizacja substratów, prochiralne grupy, strony i substraty
• synteza enancjo- i diastereoselektywna,
• kontrola kinetyczna i termodynamiczna
• indukcja asymetryczna, efekty nieliniowe
• nadmiar enancjomeryczny i diastereoizomeryczny
• katalityczna synteza asymetryczna
4. Katalizatory syntezy asymetrycznej.
Zostaną omówione główne rodzaje katalizatorów stosowanych w syntezie asymetrycznej, przedyskutowane wybrane mechanizmy ich działania z uwzględnieniem reakcji, w których poszczególne katalizatory znajdują zastosowanie. Wykładany materiał będzie ściśle związany z wymienionymi w pkt. 5 „Reakcjami syntezy asymetrycznej” i obejmie:
• kompleksy metali,
• organokatalizatory,
• enzymy
• katalizatory „uprzywilejowane”
5. Wybrane reakcje syntezy asymetrycznej.
Zostaną omówione asymetryczne wersje wielu znanych i ważnych w syntezie organicznej reakcji, np.: utleniania, redukcji, tworzenia wiązań węgiel-węgiel i węgiel-heteroatom. Wykładany materiał będzie ściśle związany z wymienionymi w pkt. 4 „Katalizatorami syntezy asymetrycznej” i obejmie:
• epoksydowanie alkenów
• dihydroksylowanie alkenów
• redukcję alkenów
• redukcję związków karbonylowych i imin
• addycję do grupy karbonylowej
• reakcję Friedela-Craftsa
• reakcję Michaela
• reakcję Mannicha
• alkilowanie związków karbonylowych (enolanów)
• reakcję aldolową i nitroaldolową
• cykloaddycję,
• przegrupowania sigmatropowe,
• metatezę
• inne reakcje syntezy asymetrycznej
6. „Green” asymmetric synthesis – przykłady syntezy asymetrycznej w alternatywnych rozpuszczalnikach.
Zostaną przytoczone, jako potencjalne kierunki rozwoju dziedziny, przykłady syntezy asymetrycznej prowadzonej w nieuciążliwych dla środowiska rozpuszczalnikach takich jak:
• woda
• ciecze w stanie nadkrytycznym
• ciecze jonowe
- Metody oceny:
- pisemne opracowanie wybranego zagadnienia z zakresu syntezy asymetrycznej oraz ustne uzasadnienie wniosków (wybranej drogi syntezy)
- Egzamin:
- nie
- Literatura:
- 1. R.E. Gawley, J. Aube “Principles of asymmetric synthesis” Pergamon, Oxford – Tarrytown 1996
2. A.M.P. Koskinen “Asymmetric synthesis of natural products”, John Wiley & Sons, Chichester 2012
- Witryna www przedmiotu:
- -
- Uwagi:
- -
Efekty uczenia się
Profil ogólnoakademicki - wiedza
- Efekt W01
- Zna stosowane w praktyce metody otrzymywania związków optycznie czynnych
Weryfikacja: pisemne opracowanie wybranego zagadnienia z zakresu syntezy asymetrycznej oraz ustne uzasadnienie wniosków (wybranej drogi syntezy)
Powiązane efekty kierunkowe:
K_W03, K_W07
Powiązane efekty obszarowe:
T2A_W01, T2A_W02, T2A_W04, T2A_W07
- Efekt W02
- Wymienia najważniejsze typy reakcji i rodzaje katalizatorów stosowanych w syntezie ważnych farmakologicznie związków chiralnych
Weryfikacja: pisemne opracowanie wybranego zagadnienia z zakresu syntezy asymetrycznej oraz ustne uzasadnienie wniosków (wybranej drogi syntezy)
Powiązane efekty kierunkowe:
K_W02, K_W03
Powiązane efekty obszarowe:
T2A_W01, T2A_W03, T2A_W01, T2A_W02
- Efekt W03
- Rozumie znaczenie zastępowania używanych w praktyce medycznej mieszanin racemicznych czystymi stereiozomerami
Weryfikacja: pisemne opracowanie wybranego zagadnienia z zakresu syntezy asymetrycznej oraz ustne uzasadnienie wniosków (wybranej drogi syntezy)
Powiązane efekty kierunkowe:
K_W04
Powiązane efekty obszarowe:
T2A_W02
Profil ogólnoakademicki - umiejętności
- Efekt U01
- Potrafi zaproponować odpowiednie metody syntezy wybranych optycznie czystych związków organicznych
Weryfikacja: pisemne opracowanie wybranego zagadnienia z zakresu syntezy asymetrycznej oraz ustne uzasadnienie wniosków (wybranej drogi syntezy)
Powiązane efekty kierunkowe:
K_U09, K_U10
Powiązane efekty obszarowe:
T2A_U08, InzA_U02, T2A_U08, T2A_U09, T2A_U10, T2A_U11
- Efekt U02
- Efektywnie korzysta ze źródeł literaturowych oraz zasobów internetowych dotyczących opracowywanego zagadnienia
Weryfikacja: pisemne opracowanie wybranego zagadnienia z zakresu syntezy asymetrycznej oraz ustne uzasadnienie wniosków (wybranej drogi syntezy)
Powiązane efekty kierunkowe:
K_U01, K_U03
Powiązane efekty obszarowe:
T1A_U01, T1A_U05, T2A_U03, T2A_U06
Profil ogólnoakademicki - kompetencje społeczne
- Efekt K01
- Rozumie potrzebę dokształcania się i podnoszenia swoich kompetencji zawodowych i osobistych; ma umiejętności pozwalające na prowadzenie efektywnego procesu samokształcenia
Weryfikacja: pisemne opracowanie wybranego zagadnienia z zakresu syntezy asymetrycznej oraz ustne uzasadnienie wniosków (wybranej drogi syntezy)
Powiązane efekty kierunkowe:
K_K01, K_K02
Powiązane efekty obszarowe:
T2A_K01, T2A_K02, T2A_K05