- Nazwa przedmiotu:
- Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii medycznej
- Koordynator przedmiotu:
- dr hab. Mariola Koszytkowska-Stawińska
- Status przedmiotu:
- Obowiązkowy
- Poziom kształcenia:
- Studia II stopnia
- Program:
- Technologia Chemiczna
- Grupa przedmiotów:
- Obowiązkowe
- Kod przedmiotu:
- -
- Semestr nominalny:
- 2 / rok ak. 2015/2016
- Liczba punktów ECTS:
- 1
- Liczba godzin pracy studenta związanych z osiągnięciem efektów uczenia się:
- 1. Godziny kontaktowe 20h, w tym:
a) obecność na wykładach – 15h,
b) nieobligatoryjna obecność na konsultacjach – 5h,
2. Zapoznanie się ze wskazaną literaturą – 10h
3. Przygotowanie się do zaliczenia – 15h
Razem nakład pracy studenta: 15h + 10h + 15h = 40h, co odpowiada 1 punktowi ECTS.
- Liczba punktów ECTS na zajęciach wymagających bezpośredniego udziału nauczycieli akademickich:
- 1. Obecność na wykładach – 15h
2. Obecność na konsultacjach – 5h
Razem: 15h + 5h = 25h, co odpowiada 1 punktowi ECTS.
- Język prowadzenia zajęć:
- polski
- Liczba punktów ECTS, którą student uzyskuje w ramach zajęć o charakterze praktycznym:
- Planowane zajęcia nie mają charakteru praktycznego (0 punktów ECTS).
- Formy zajęć i ich wymiar w semestrze:
-
- Wykład15h
- Ćwiczenia0h
- Laboratorium0h
- Projekt0h
- Lekcje komputerowe0h
- Wymagania wstępne:
- -
- Limit liczby studentów:
- -
- Cel przedmiotu:
- Po ukończeniu kursu student powinien:
• Mieć ogólną wiedzę teoretyczną na temat metod syntezy podstawowych grup związków heterocyklicznych,
• mieć ogólną wiedzę teoretyczną na temat przekształcania podstawowych grup związków heterocyklicznych w pochodne użyteczne w syntezie organicznej,
• na podstawie dostępnych źródeł literaturowych (w tym internetowych baz danych) zapoznać się samodzielnie z wybranym zagadnieniem.
- Treści kształcenia:
- 1. Niearomatyczne trój- i czteroczłonowe związki heterocykliczne (2 h).
1.1. Metody syntezy.
1.2. Reaktywność.
2. Pochodne cefamu i penanu (1 h).
2.1. Struktura cefamu i penanu.
2.2. Synteza cefamu i penanu metodą fermentacji i ich modyfikacje syntetyczne.
2.3. Zastosowanie w technice i właściwości biologiczne cefamu i penanu oraz innych związków heterocyklicznych o małych pierścieniach.
3. Reaktywność niearomatycznych pięcio-, sześcio- i siedmioczłonowych związków heterocyklicznych (2 h).
3.1. Cykliczne, nasycone etery i aminy.
3.2. Cykliczne iminy i związki azowe.
3.3. Nienasycone etery i aminy.
3.4. Zastosowanie w technice i właściwości biologiczne.
4. Teoretyczne podstawy chemii aromatycznych związków heterocyklicznych (1 h).
5. Sześcioczłonowe pierścienie heteroaromatyczne z jednym heteroatomem (2 h).
5.1. Pirydyna i jej pochodne - synteza i reaktywność.
5.2. Benzologi pirydyny - synteza i reaktywność.
5.2.1. Układ chinolinowy.
5.2.2. Układ izochinolinowy.
5.3. Zastosowanie w technice i właściwości biologiczne pirydyn i ich benzologów.
6. Sześcioczłonowe pierścienie heteroaromatyczne z dwoma lub trzema heteroatomami (2 h)
6.1. Diazyny i triazyny - synteza i reaktywność.
6.2. Benzologi diazyn i triazyn synteza i reaktywność.
6.2.1. Pirydazyny.
6.2.2. Cynnoliny.
6.2.3. Pirymidyny.
6.2.4. Puryny.
6.2.5. Pterydyny.
6.3. Zastosowanie w technice i właściwości biologiczne sześcioczłonowych pierścieni heteroaromatycznycy z dwoma lub trzema heteroatomami.
7. Pięcioczłonowe pierścienie heteroaromatyczne z jednym heteroatomem (2 h).
7.1. Pirol, furan i tiofen - synteza i reaktywność.
7.2. Benzologi pirolu, furanu i tiofenu - synteza i reaktywność.
7.3. Zastosowanie w technice i właściwości biologiczne benzologów pirolu, furanu i tiofenu.
8. Pięcioczłonowe pierścienie heteroaromatyczne z dwoma lub trzema heteroatomami (2 h).
8.1. Azole i benzazole - synteza i reaktywność.
8.2. Związki mezojonowe.
8.3. Zastosowanie w technice i właściwości biologiczne azoli i benzazoli.
9. Zaliczenie (1 h).
- Metody oceny:
- zaliczenie pisemne
- Egzamin:
- nie
- Literatura:
- Bibliografia: (a) A. R. Katritzky, A. F. Pozharskii Handbook of Heterocyclic Chemistry 2nd Ed. Academic Press, 2000; (b) Johnson, D. S.; Li, J. J. The art of drug synthesis, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2007; (c) Li, J. J.; Johnson, D. S.; Sliskovic, D. R.; Roth B. D. Contemporary Drug Synthesis, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2004; (d) Gad, S. C. Drug discovery handbook, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2005; (e) Vardanyan, R.; Hruby, V. Synthesis of essential drugs, Elsevier B. V. Amsterdam, 2006; (f) Fischer, J.; Ganellin, R. Analogue-based drug discovery, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2006.
- Witryna www przedmiotu:
- http://zcho.ch.pw.edu.pl/
- Uwagi:
- -
Efekty uczenia się
Profil ogólnoakademicki - wiedza
- Efekt W01
- Zna podstawowe grupy związków heterocyklicznych oraz najważniejsze grupy substratów i reagentów stosowanych do ich syntezy
Weryfikacja: pisemne opracowanie zadanego zagadnienia + zaliczenie ustne
Powiązane efekty kierunkowe:
K_W02, K_W04, K_W07, K_W11
Powiązane efekty obszarowe:
T2A_W01, T2A_W03, T2A_W02, T2A_W04, T2A_W07, T2A_W02
- Efekt W02
- Zna podstawowe właściwości chemiczne podstawowych grup związków heterocyklicznych i metody ich modyfikacji
Weryfikacja: pisemne opracowanie zadanego zagadnienia + zaliczenie ustne
Powiązane efekty kierunkowe:
K_W06, K_W11
Powiązane efekty obszarowe:
T2A_W01, T2A_W04, T2A_W02
Profil ogólnoakademicki - umiejętności
- Efekt U01
- Posługuje się poprawnie chemiczną terminologią i nomenklaturą związków heterocyklicznych w języku polskim
Weryfikacja: pisemne opracowanie zadanego zagadnienia + zaliczenie ustne
Powiązane efekty kierunkowe:
K_U02, K_U03
Powiązane efekty obszarowe:
T2A_U02, T2A_U06, T2A_U03, T2A_U06
- Efekt U02
- Umie dokonać wyboru reakcji chemicznej w celu przeprowadzenia syntezy lub modyfikacji podstawowych grup związków heterocyklicznych opierając się na wiedzy z zakresu ogólnej chemii organicznej
Weryfikacja: zaliczenie pisemne
Powiązane efekty kierunkowe:
K_U02, K_U10, K_U16
Powiązane efekty obszarowe:
T2A_U02, T2A_U06, T2A_U08, T2A_U09, T2A_U10, T2A_U11, T2A_U14
Profil ogólnoakademicki - kompetencje społeczne
- Efekt K01
- Rozumie potrzebę dokształcania się i podnoszenia swoich kompetencji zawodowych i osobistych
Weryfikacja: zaliczenie pisemne
Powiązane efekty kierunkowe:
K_K01, K_K02
Powiązane efekty obszarowe:
T2A_K01, T2A_K02, T2A_K05