Drukuj Eksport do pliku (MS Word)
Nazwa przedmiotu:
Synteza asymetryczna
Koordynator przedmiotu:
dr inż. Tomasz Rowicki
Status przedmiotu:
Obowiązkowy
Poziom kształcenia:
Studia II stopnia
Program:
Technologia Chemiczna
Grupa przedmiotów:
Obowiązkowe
Kod przedmiotu:
-
Semestr nominalny:
2 / rok ak. 2017/2018
Liczba punktów ECTS:
1
Liczba godzin pracy studenta związanych z osiągnięciem efektów uczenia się:
1. Godziny kontaktowe 20h, w tym: a) obecność na wykładach – 15h, b) nieobligatoryjna obecność na konsultacjach – 5h 2. Zapoznanie się ze wskazaną literaturą – 10h 3. Przygotowanie do zaliczenia – 10h Razem nakład pracy studenta: 15h + 10h + 10h = 35h, co odpowiada 1 punktowi ECTS.
Liczba punktów ECTS na zajęciach wymagających bezpośredniego udziału nauczycieli akademickich:
1. Obecność na wykładach – 15h 2. Obecność na konsultacjach – 5h Razem: 15h + 5h = 20h, co odpowiada 1 punktowi ECTS.
Język prowadzenia zajęć:
polski
Liczba punktów ECTS, którą student uzyskuje w ramach zajęć o charakterze praktycznym:
Planowane zajęcia nie mają charakteru praktycznego (0 punktów ECTS).
Formy zajęć i ich wymiar w semestrze:
  • Wykład15h
  • Ćwiczenia0h
  • Laboratorium0h
  • Projekt0h
  • Lekcje komputerowe0h
Wymagania wstępne:
-
Limit liczby studentów:
-
Cel przedmiotu:
Po ukończeniu kursu student powinien: • Posiadać wiedzę teoretyczną na temat metod otrzymywania czystych optycznie związków organicznych, • na podstawie dostępnych źródeł literaturowych, w tym zasobów internetowych, umieć samodzielnie zapoznać się z wybranym zagadnieniem, • potrafić zaproponować syntezę szeregu chiralnych związków organicznych z wykorzystaniem poznanych metod syntezy asymetrycznej.
Treści kształcenia:
1. Podstawowe zagadnienia stereochemii związków organicznych. Znane dotychczas informacje w obszarze stereochemii zostaną odświeżone i rozszerzone o nowe pojęcia oraz w zakresie nowych grup związków organicznych. Będą to: • konfiguracja względna i absolutna, konformacja • chiralność centrowa, osiowa, planarna • centrum asymetrii związane z atomem innym niż węgiel, związki z centrum asymetrii na atomie azotu, siarki i fosforu • sposoby określania konfiguracji absolutnej, reguły Cahna-Ingolda-Preloga 2. Metody otrzymywania związków chiralnych. Zostaną przedstawione stosowane w praktyce metody otrzymywania nieracemicznych związków organicznych, w tym również nie opierające się na syntezie asymetrycznej, ale ważne przemysłowo metody rozdziału racematu. Będą omówione warunki konieczne oraz podstawowe kryteria wyboru poszczególnych metod z podziałem na: • rozdział mieszaniny racemicznej poprzez wykorzystanie diastereoizomerycznych pochodnych, • enzymatyczny i nieenzymatyczny kinetyczny rozdział racematu, deracemizację, • syntezę asymetryczną 3. Podstawy syntezy asymetrycznej. Zostaną szczegółowo omówione teoretyczne podstawy syntezy asymetrycznej. Na wybranych modelach dobrze poznanych reakcji będą przedstawione czynniki decydujące o ich stereoselektywnym i stereospecyficznym przebiegu oraz strategie syntezy. W szczególności zostaną przedyskutowane następujące zagadnienia: • preorganizacja substratów, prochiralne grupy, strony i substraty • synteza enancjo- i diastereoselektywna, • kontrola kinetyczna i termodynamiczna • indukcja asymetryczna, efekty nieliniowe • nadmiar enancjomeryczny i diastereoizomeryczny • katalityczna synteza asymetryczna 4. Katalizatory syntezy asymetrycznej. Zostaną omówione główne rodzaje katalizatorów stosowanych w syntezie asymetrycznej, przedyskutowane wybrane mechanizmy ich działania z uwzględnieniem reakcji, w których poszczególne katalizatory znajdują zastosowanie. Wykładany materiał będzie ściśle związany z wymienionymi w pkt. 5 „Reakcjami syntezy asymetrycznej” i obejmie: • kompleksy metali, • organokatalizatory, • enzymy • katalizatory „uprzywilejowane” 5. Wybrane reakcje syntezy asymetrycznej. Zostaną omówione asymetryczne wersje wielu znanych i ważnych w syntezie organicznej reakcji, np.: utleniania, redukcji, tworzenia wiązań węgiel-węgiel i węgiel-heteroatom. Wykładany materiał będzie ściśle związany z wymienionymi w pkt. 4 „Katalizatorami syntezy asymetrycznej” i obejmie: • epoksydowanie alkenów • dihydroksylowanie alkenów • redukcję alkenów • redukcję związków karbonylowych i imin • addycję do grupy karbonylowej • reakcję Friedela-Craftsa • reakcję Michaela • reakcję Mannicha • alkilowanie związków karbonylowych (enolanów) • reakcję aldolową i nitroaldolową • cykloaddycję, • przegrupowania sigmatropowe, • metatezę • inne reakcje syntezy asymetrycznej 6. „Green” asymmetric synthesis – przykłady syntezy asymetrycznej w alternatywnych rozpuszczalnikach. Zostaną przytoczone, jako potencjalne kierunki rozwoju dziedziny, przykłady syntezy asymetrycznej prowadzonej w nieuciążliwych dla środowiska rozpuszczalnikach takich jak: • woda • ciecze w stanie nadkrytycznym • ciecze jonowe
Metody oceny:
pisemne opracowanie wybranego zagadnienia z zakresu syntezy asymetrycznej oraz ustne uzasadnienie wniosków (wybranej drogi syntezy)
Egzamin:
nie
Literatura:
1. Principles of Asymmetric Synthesis, Praca zbiorowa, red. R. E. Gawley, J. Aubé, Elsevier Science & Technology Books, 1996. (BG – dostęp on-line). 2. A.M.P. Koskinen “Asymmetric synthesis of natural products”, John Wiley & Sons, Chichester 2012 3. Stereochemia w syntezie organicznej, J. Gawroński, K. Gawrońska; PWN, Warszawa 1988 4. Stereochemia, D. G. Morris, tłum. z ang. A. Jurkiewicz, PWN 2008 5. Nomenklatura związków organicznych, część E: Stereochemia, Praca zbiorowa, PWN, Warszawa-Łódź 1979 6. Współczesna synteza organiczna, J. Gawroński, K. Gawrońska, K. Kacprzak, M. Kwit; PWN, Warszawa 2004
Witryna www przedmiotu:
zcho.ch.pw.edu.pl
Uwagi:
-

Efekty uczenia się

Profil ogólnoakademicki - wiedza

Efekt W01
Zna stosowane w praktyce metody otrzymywania związków optycznie czynnych
Weryfikacja: pisemne opracowanie wybranego zagadnienia z zakresu syntezy asymetrycznej oraz ustne uzasadnienie wniosków (wybranej drogi syntezy)
Powiązane efekty kierunkowe: K_W03, K_W07
Powiązane efekty obszarowe: T2A_W01, T2A_W02, T2A_W04, T2A_W07
Efekt W02
Wymienia najważniejsze typy reakcji i rodzaje katalizatorów stosowanych w syntezie ważnych farmakologicznie związków chiralnych
Weryfikacja: pisemne opracowanie wybranego zagadnienia z zakresu syntezy asymetrycznej oraz ustne uzasadnienie wniosków (wybranej drogi syntezy)
Powiązane efekty kierunkowe: K_W02, K_W03
Powiązane efekty obszarowe: T2A_W01, T2A_W03, T2A_W01, T2A_W02
Efekt W03
Rozumie znaczenie zastępowania używanych w praktyce medycznej mieszanin racemicznych czystymi stereiozomerami
Weryfikacja: pisemne opracowanie wybranego zagadnienia z zakresu syntezy asymetrycznej oraz ustne uzasadnienie wniosków (wybranej drogi syntezy)
Powiązane efekty kierunkowe: K_W04
Powiązane efekty obszarowe: T2A_W02

Profil ogólnoakademicki - umiejętności

Efekt U01
Potrafi zaproponować odpowiednie metody syntezy wybranych optycznie czystych związków organicznych
Weryfikacja: pisemne opracowanie wybranego zagadnienia z zakresu syntezy asymetrycznej oraz ustne uzasadnienie wniosków (wybranej drogi syntezy)
Powiązane efekty kierunkowe: K_U09, K_U10
Powiązane efekty obszarowe: T2A_U08, InzA_U02, T2A_U08, T2A_U09, T2A_U10, T2A_U11
Efekt U02
Efektywnie korzysta ze źródeł literaturowych oraz zasobów internetowych dotyczących opracowywanego zagadnienia
Weryfikacja: pisemne opracowanie wybranego zagadnienia z zakresu syntezy asymetrycznej oraz ustne uzasadnienie wniosków (wybranej drogi syntezy)
Powiązane efekty kierunkowe: K_U01, K_U03
Powiązane efekty obszarowe: T1A_U01, T1A_U05, T2A_U03, T2A_U06

Profil ogólnoakademicki - kompetencje społeczne

Efekt K01
Rozumie potrzebę dokształcania się i podnoszenia swoich kompetencji zawodowych i osobistych; ma umiejętności pozwalające na prowadzenie efektywnego procesu samokształcenia
Weryfikacja: pisemne opracowanie wybranego zagadnienia z zakresu syntezy asymetrycznej oraz ustne uzasadnienie wniosków (wybranej drogi syntezy)
Powiązane efekty kierunkowe: K_K01, K_K02
Powiązane efekty obszarowe: T2A_K01, T2A_K02, T2A_K05