Politechnika
Warszawska

Katalog
ECTS

Nazwa przedmiotu:

Synteza Organiczna

Koordynator przedmiotu:

Dr hab. inż. Hanna Krawczyk

Status przedmiotu:

Obowiązkowy

Poziom kształcenia:

Studia I stopnia

Program:

Technologia Chemiczna - profil praktyczny

Grupa przedmiotów:

Obowiązkowe

Kod przedmiotu:

brak

Semestr nominalny:

3 / rok ak. 2019/2020

Liczba punktów ECTS:

5

Liczba godzin pracy studenta związanych z osiągnięciem efektów uczenia się:

-

Liczba punktów ECTS na zajęciach wymagających bezpośredniego udziału nauczycieli akademickich:

-

Język prowadzenia zajęć:

polski

Liczba punktów ECTS, którą student uzyskuje w ramach zajęć o charakterze praktycznym:

-

Formy zajęć i ich wymiar w semestrze:

• Wykład30h
• Ćwiczenia0h
• Laboratorium0h
• Projekt45h
• Lekcje komputerowe0h

Wymagania wstępne:

brak

Limit liczby studentów:

brak

Cel przedmiotu:

Po ukończeniu kursu student powinien: • mieć ogólną wiedzę teoretyczną na temat nomenklatury, współczesnych metod otrzymywania, własności, zastosowania praktycznego oraz znaczenia przemysłowego podstawowych grup związków organicznych, a także mechanizmów, stereochemii oraz warunków przebiegu, • zdobyć umiejętności planowania syntezy określonego związku zarówno w skali laboratoryjnej jak i w wiekolaboratoryjnej (wybór ścieżki syntezy umożliwiającej łatwe powiększenie skali), • zdobyć umiejętność rysowania poprawnych wzorów oraz ustalania poprawnych systematycznych nazw związków organicznych, • zdobyć umiejętność przestrzennego wyobrażenia budowy cząsteczek oraz poprawnej ilustracji przestrzennej budowy związków organicznych, a także zapisu stereochemicznych aspektów reakcji organicznych, • zdobyć umiejętności przeprowadzenia analizy literaturowej pod kątem syntezy wybranych związków chemicznych istotnych z punktu widzenia gospodarki i przemysłu.

Treści kształcenia:

Wykład: 1. PODSTAWOWE POJĘCIA CHEMII ORGANICZNEJ 1.1. Podstawy klasyfikacji związków organicznych. 1.2. Rodzaje wiązań w związkach organicznych. Polaryzacja. Efekt indukcyjny. Rozpad wiązań. Wolne rodniki, karbokationy i karboaniony. 1.3. Tworzenie wiązań. Pojęcie elektrofila i nukleofila. Zjawisko rezonansu. Zasady zapisywania struktur granicznych. Efekty elektronowe i przestrzenne. 1.4. Izomeria. Przestrzenna budowa związków węgla. Pojęcie chiralności, enencjomerii i diasteroizomerii. Wzory Fischera. 1.5. Kwasowość i zasadowość związków organicznych. 2. ALKANY 2.1. Budowa, nomenklatura i izomeria. Swobodna rotacja. Pojęcie konformacji i konfiguracji. Wzory rzutowe Newmana. 2.2. Synteza metody przemysłowe i laboratoryjne, własności alkanów. Mechanizm substytucji rodnikowej. 3. CYKLOALKANY 3.1. Budowa, nomenklatura i izomeria. Trwałość pierścieni. Budowa i konformacje pierścienia sześcioczłonowego. 4. ALKENY 4.1. Budowa i nomenklatura. Izomeria geometryczna. Szereg pierwszeństwa podstawników. Nomenklatura E-Z. 4.2. Synteza metody przemysłowe i laboratoryjne,własności alkenów. Reguła Zajcewa. Mechanizm addycji elektrofilowej. Reguła Markownikowa. 5. ALKINY 5.1. Budowa i nomenklatura. 5.2. Synteza i własności alkinów. Kwasowość alkinów terminalnych. 6. DIENY 6.1. Budowa i systematyka. Rezonans w dienach sprzężonych. Alleny 6.2. Synteza metody przemysłowe i laboratoryjne,własności dienów. Addycja elektrofilowa do dienów sprzężonych. Reakcja Dielsa-Aldera. 7. ARENY 7.1. Pojęcie achromatyczności. Budowa i nomenklatura arenów i ich pochodnych. 7.2. Własności arenów. Mechanizm substytucji elektrofilowej. Wpływ kierujący podstawników. Reakcje w łańcuchach bocznych. 7.3. Wykorzystanie arenów w przemyśle. 8. FLUOROWCOPOCHODNE 8.1. Nomenklatura i systematyka. 8.2. Synteza- metody przemysłowi laboratoryjne, własności fluorowcopochodnych. Reakcje substytucji nukleofilowej i eliminacji. Mechanizm SN2, SN1, E-2, E-1. 9. ZWIĄZKI METALOORGANICZNE 9.1. Wiązanie węgiel-metal. Zastosowanie związków Grignarda oraz związków litoorganicznych w syntezie organicznej. 10. ALKOHOLE, FENOLE i ETERY 10.1. Nomenklatura i systematyka. 10.2. Synteza -metody przemysłowe i laboratoryjne oraz własności chemiczne. Kwasowość. Reakcja SNi. Różnice w syntezie estrów alkoholi i fenoli. 10.3. Reakcja eterów z kwasem jodowodorowym. 11. NITROZWIĄZKI 11.1. Nomenklatura i systematyka. Synteza i własności chemiczne nitrozwiązków. Kwasowość nitrozwiązków alifatycznych. 12. AMINY 12.1. Nomenklatura i systematyka. Budowa przestrzenna grupy aminowej. 12.2. Synteza amin alifatycznych i aromatycznych. Zasadowość amin. Alkilowanie i acylowanie amin. Reakcje z kwasem azotawym. Diazowanie. Zastosowanie aromatycznych soli diazoniowych w syntezie organicznej. 13. ALDEHYDY I KETONY 13.1. Nomenklatura. Budowa grupy karbonylowej. 13.2. Synteza -metody przemysłowe i laboratoryjne . Addycja do grupy karbonylowej. Kondensacja z aminami i pochodnymi hydrazyny. Halogenowanie. Reakcja haloformowa. Reakcje utlenienia grupy aldehydowej. Mechanizm kondensacji aldolowej. 14. KWASY KARBOKSYLOWE 14.1. Nomenklatura. Budowa grupy karboksylowej. 14.2. Synteza metody przemysłowe i laboratoryjne oraz własności chemiczne. Kwasowość. Wpływ podstawników w łańcuchu i pierścieniu aromatycznym. 15. POCHODNE KWASÓW KARBOKSYLOWYCH 15.1. Bezwodniki, amidy, estry, chlorki kwasowe, nitryle. Nomenklatura. Własności chemiczne. Reakcje amonolizy. Kondensacja Cleisena. Zajęcia projektowe: 1. ZAŁOŻENIA DYDAKTYCZNE ZAJĘĆ Zajęcia projektowe mają na celu: - ugruntowanie materiału wykładowego i - w miarę potrzeb - wyjaśnianie studentom trudniejszych zagadnień z materiału przerobionego na wykładzie. - ułatwienie studentom - poprzez odpowiednio dobrane zadania - samodzielnego zrozumienia najważniejszych zagadnień i zależności a także samodzielnego rozwiązywania problemów i nabycia umiejętności zastosowania przyswojonej wiedzy. - nauczenie studentów optymalnego planowania syntez chemicznych. - egzekwowanie systematyczności w zakresie przyswajania materiału i opanowywania przedmiotu. - nauczenie studentów korzystania z baz danych - poszukiwanie właściwości fizykochemicznych i toksykologicznych związków chemicznych, metod otrzymywania i oczyszczania zsyntezowanych produktów, wyszukiwania metod analizy czystości oraz analizy strukturalnej ze szczególnym uwzględnieniem metod spektroskopowych - nauczenie studentów krytycznej analizy danych literaturowych i korzystania z tekstów źródłowych - przekazanie podstawowych zasad z zakresu optymalizacji syntezy oraz projektowania procesów technologicznych W ramach zajęć studenci zostaną podzieleni na grupy, które będą miały za zadanie opracowanie uproszczonego projektu technologicznego. Projekt ten zakłada: 1) Przeprowadzenie analizy literaturowej pod kątem syntezy wybranych związków chemicznych istotnych z punktu widzenia gospodarki i przemysłu 2) Wybór optymalnej ścieżki syntezy 3) Sporządzenie kosztorysu, schematu ideowego oraz diagramu Sankey’a dla wybranego procesu opisanego w literaturze 4) Uproszczona analiza SWOT (Strengths, Weaknesses, Opportunities, Threats) procesu z pkt. 3 - wskazanie jego mocnych i słabych stron np. operacji jednostkowych generujących najwyższe koszty lub obarczonych dużym ryzykiem przy powiększaniu skali itp. 5) Zaproponowanie rozwiązań technologicznych pozwalających poprawić opłacalność i efektywność wspomnianego powyżej procesu technologicznego 6) Sporządzenie kosztorysu, schematu ideowego oraz diagramu Sankey’a dla zmodernizowanej metody wytwarzania pożądanego związku 7) Zaproponowanie metod analitycznych do kontroli postępu reakcji oraz ustalenia struktury i czystości gotowego produktu 2. PROGRAM ZAJĘĆ - Rozwiązywanie ze studentami problemów z zakresu przerobionego na wykładach materiału. - 3 kartkówki z zakresu materiału bieżącego. - 3 KOLOKWIA dwugodzinne obejmujące większe partie materiału przerobionego na wykładach i ćwiczeniach. - 1 Projekt-obrona projektu w formie seminarium 3. PRZEBIEG ZAJĘĆ Do każdych ćwiczeń studenci obowiązani są przygotować określone partie materiału w oparciu o wykład i polecone podręczniki ( wejściówki 10 min, poza kolokwiami i zajęciami z kartkówkami). Egzekwowanie i pogłębianie wiadomości odbywa się podczas rozwiązywania przez studentów (w formie indywidualnej odpowiedzi przy tablicy) zadań problemowych przygotowanych przez prowadzącego zajęcia. Sprawdzany jest również stopień opanowania przez studentów zagadnień podanych w zadaniach treningowych. Odpowiedzi są oceniane (punkty dodatkowe). Trudniejsze partie materiału są omawiane dodatkowo przez prowadzącego ćwiczenia. Studenci mogą uzyskiwać również odpowiedzi na zgłaszane wątpliwości dotyczące materiału wykładowego. W trakcie semestru odbywają się 3 kartkówki sprawdzające stopień opanowania materiału bieżącego oraz 3 dwugodzinne kolokwia obejmujące większe partie materiału. 4. ZALICZANIE ZADAŃ PROJEKTOWYCH Przy ocenianiu postępów w odrabianiu zajęć projektowych stosowany jest system punktowy. Szczegółowe zasady punktacji jak i kryteria oceny końcowej z ćwiczeń podawane są do wiadomości studentów na początku semestru w REGULAMINIE PRZEDMIOTU.

Metody oceny:

Zajęcia projektowe: trzy kolokwia i zaliczenie projektu. Egzamin teoretyczny. Ocena końcowa przedmiotu wyznaczana jako średnia z części projektowej i teoretycznej egzaminu.

Egzamin:

tak

Literatura:

1. D. Buza, W. Sas, P. Szczeciński, Chemia Organiczna- Kurs Podstawowy. Oficyna Wydawnicza PW, 2006. 2. J. McMurry, Chemia Organiczna część 1 i 2.Wydawnictwo Naukowe PWN, 2005. 3. M. Mąkosza, M. Fedoryński, Podstawy syntezy organicznej. Reakcje jonowe i rodnikowe. Oficyna Wydawnicza PW, 2006. 4. J. Wisialski, L. Synoradzki, Projektowanie procesów technologicznych. Od laboratorium do instalacji przemysłowej. Oficyna Wydawnicza PW, 2006.

Witryna www przedmiotu:

ch.pw.edu.pl

Uwagi:

• Zna nomenklaturę, metody otrzymywania, własności chemiczne, zastosowania praktyczne oraz znaczenie przemysłowe podstawowych grup związków organicznych • Zna zasady z zakresu optymalizacji syntezy oraz projektowania procesów technologicznych • zdobywa umiejętność rysowania poprawnych wzorów i ustalania poprawnych systematycznych nazw związków organicznych a także przestrzennego wyobrażenia budowy cząsteczek, poprawnej ilustracji przestrzennej budowy związków organicznych oraz zapisu stereochemicznych aspektów reakcji organicznych • zdobyć umiejętności przeprowadzenia analizy literaturowej pod kątem syntezy wybranych związków chemicznych istotnych z punktu widzenia gospodarki i przemysłu. • Potrafi pracować w zespole, organizować pracę zespołową oraz zarządzać swoim czasem • Potrafi pracować samodzielnie i studiując wybrane zagadnienie oraz ma świadomość poziomu swojej wiedzy i umiejętności.

Efekty uczenia się

Profil ogólnoakademicki - wiedza

Charakterystyka W01

zna podstawy termodynamiki fenomenologicznej
Weryfikacja: egzamin
Powiązane charakterystyki kierunkowe: K_W02, K_W03, K_W06, K_W07
Powiązane charakterystyki obszarowe:

Profil ogólnoakademicki - umiejętności

Charakterystyka U02

potrafi obliczyć zmiany parametrów towarzyszącym prostym procesom makroskopowym oraz wykorzystać związki pomiędzy parametrami dla równowagi chemicznej i fazowej
Weryfikacja: kolokwia
Powiązane charakterystyki kierunkowe: K_U11
Powiązane charakterystyki obszarowe:

Charakterystyka U02

potrafi wyjaśnić przyczyny zachodzących zjawisk makroskopowych i związki między parametrami w stanie równowagi
Weryfikacja: egzamin; kolokwia
Powiązane charakterystyki kierunkowe: K_U12 , K_U14
Powiązane charakterystyki obszarowe:

Charakterystyka U03

potrafi zdefiniować podstawowe informacje potrzebne do obliczeń i znaleźć je w źródłach
Weryfikacja: kolokwia
Powiązane charakterystyki kierunkowe: K_U01
Powiązane charakterystyki obszarowe:

Profil ogólnoakademicki - kompetencje społeczne

Charakterystyka K01

potrafi zaplanować sposób postępowania zmierzający do rozwiązania postawionego problemu z zakresu termodynamiki stosowanej
Weryfikacja: kolokwia
Powiązane charakterystyki kierunkowe: K_K02
Powiązane charakterystyki obszarowe: