Drukuj Eksport do pliku (MS Word)
Nazwa przedmiotu:
Metody syntezy organicznej
Koordynator przedmiotu:
dr hab inż., prof. PW, Michał Fedoryński , dr inż. Magdalena Popławska
Status przedmiotu:
Obowiązkowy
Poziom kształcenia:
Studia II stopnia
Program:
Technologia Chemiczna
Grupa przedmiotów:
Obowiązkowe
Kod przedmiotu:
-
Semestr nominalny:
1 / rok ak. 2019/2020
Liczba punktów ECTS:
4
Liczba godzin pracy studenta związanych z osiągnięciem efektów uczenia się:
1. Godziny kontaktowe 55h, w tym: a) obecność na wykładach – 45h, b) nieobligatoryjna obecność na konsultacjach – 10h 2. Zapoznanie się ze wskazaną literaturą – 20h 3. Przygotowanie do egzaminu – 20h Razem nakład pracy studenta: 55h + 20h + 20h = 95h, co odpowiada 4 punktom ECTS.
Liczba punktów ECTS na zajęciach wymagających bezpośredniego udziału nauczycieli akademickich:
1. Obecność na wykładach – 45h, 2. Obecność na konsultacjach i zaliczeniu końcowym – 15h Razem: 45h + 15h = 60h, co odpowiada 2 punktom ECTS.
Język prowadzenia zajęć:
polski
Liczba punktów ECTS, którą student uzyskuje w ramach zajęć o charakterze praktycznym:
Planowane zajęcia nie mają charakteru praktycznego (0 punktów ECTS).
Formy zajęć i ich wymiar w semestrze:
  • Wykład45h
  • Ćwiczenia0h
  • Laboratorium0h
  • Projekt0h
  • Lekcje komputerowe0h
Wymagania wstępne:
-
Limit liczby studentów:
-
Cel przedmiotu:
Celem wykładu jest ugruntowanie i poszerzenie wiadomości dotyczących reakcji stosowanych w syntezie organicznej. Zostana omówione reakcje jonowe i pericykliczne. Klasyfikacja tego obszernego materiału, pozwalająca wykazać więzi między reakcjami, ich podobieństwa i różnice, zostanie oparta na koncepcjach mechanistycznych, mówiących o tym dlaczego i jak przebiega dany proces. W pierwszej części wykładu zostaną omówione reakcje jonowe, które arbitralnie podzielono na dwie grupy: reakcje nukleofile i elektrofilowe, dość formalnie zdefiniowane. Taki układ materiału ułatwi sklasyfikowanie i opanowanie ogromnej liczby reakcji wykorzystywanych w syntezie organicznej oraz pozwoli na właściwy dobór warunków prowadzenia syntez.
Treści kształcenia:
Metody Syntezy Organicznej, część 1 – dr hab inż., prof. PW, Michał Fedoryński (30h) 1. Reakcje jonowe. Najobszerniejszy i najważniejszy dział syntezy organicznej. Podział tych reakcji na nukleofilowe i elektrofilowe. Definicja czynnika nukleofilowego i partnera elektrofilowego. Podkreślenie umowności podziału – zasadniczym kryterium jest aktywność partnerów reakcji. 2. Reakcje nukleofilowe – podział czynników nukleofilowych: aniony nieorganiczne oraz elektron; obojętne elektrycznie cząsteczki organiczne i nieorganiczne, których właściwości nukleofilowe są spowodowane obecnością wolnej pary elektronowej na atomie azotu, tlenu, siarki czy fosforu; aniony organiczne, w których ładunek skupiony jest na heteroatomie; karboaniony; związki metaloorganiczne metali grup głównych. Podkreślenie arbitralności podziału. 3. Podział partnerów elektrofilowych: czynniki alkilujące; związki, w których atom węgla jest połączony wiązaniem podwójnym lub potrójnym z atomem o większej elektroujemności; elektrofilowe alkeny, tzw. akceptory Michaela; związki aromatyczne, szczególnie zawierające podstawniki elektronoakceptorowe, zwłaszcza aromatyczne związki nitrowe. 4. Reakcje nukleofilowe. Reakcje związków alkilujących z elektronem i nukleofilowymi anionami nieorganicznymi. 5. Reakcje nukleofilowe. Reakcje związków alkilujących z karbo- i heteroanionami. 6. Reakcje nukleofilowe. Reakcje związków alkilujących ze związkami metaloorganicznymi. 7. Reakcje związków elektrofilowych zawierających wiązanie podwójne między atomami o różnej elektroujemności z czynnikami nukleofilowymi – wstęp. 8. Reakcje związków elektrofilowych zawierających wiązanie podwójne między atomami o różnej elektroujemności z czynnikami nukleofilowymi – aniony nieorganiczne i nienaładowane czynniki nukleofilowe. 9. Reakcje związków elektrofilowych zawierających wiązanie podwójne między atomami o różnej elektroujemności z czynnikami nukleofilowymi – karboaniony i związki metaloorganiczne. 10. Reakcje elektrofilowych alkenów z czynnikami nukleofilowymi – aniony nieorganiczne, nienaładowane czynniki nukleofilowe. 11. Reakcje elektrofilowych alkenów z czynnikami nukleofilowymi – karbo- i heteroaniony. 12. Reakcje elektrofilowych alkenów z czynnikami nukleofilowymi – związki metaloorganiczne. 13. Reakcje związków aromatycznych z czynnikami nukleofilowymi. 14. Reakcje związków aromatycznych z czynnikami nukleofilowymi. 15. Reakcje związków aromatycznych z czynnikami nukleofilowymi. 16. Reakcje elektrofilowe – definicja czynnika elektrofilowego i partnera nukleofilowego. Podział czynników elektrofilowych: kationy nieorganiczne – proton, kationy chlorowców, nitroniowy, nitrozoniowy; nienaładowane cząsteczki nieorganiczne i organiczne, których własności elektrofilowe wynikają z obecności luki elektronowej (BF3, AlCl3) lub zmniejszenia gęstości elektronowej na centralnym atomie (SO3, ZnCl2, SnCl4); karbokationy (które zostaną podzielone biorąc pod uwagę stopień utlenienia na cztery podgrupy). Podział partnerów nukleofilowych: aniony nieorganiczne (np. chlorkowy, azydkowy) wykazujące słabe własności zasadowe; związki, które zawierają atomy posiadające wolne pary elektronów p, tzw. donory p, np. woda, alkohole, etery, aminy, merkaptany, siarczki, chlorowcoalkany, nitryle, związki karbonylowe; alkeny, donory elektronów π; związki aromatyczne, donory elektronów π. 17. Szersze omówienie metod wytwarzania czynników elektrofilowych i czynników wpływających na ich aktywność. Tu pojawią się m.in. przegrupowania karbokationów. 18. Reakcje elektrofilowe. Reakcje związków nukleofilowych z karbokationami: aniony nieorganiczne (synteza chlorowcoalkanów, przyłączanie chlorowców do alkenów), donory elektronów p (hydratacja alkenów, synteza eterów, siarczków, synteza i rozkład estrów, synteza i hydroliza acetali), donory elektronów π (nitrowanie i nitrozowanie związków ulegających enolizacji w środowisku kwaśnym, polimeryzacja kationowa alkenów, reakcja Prinsa, reakcja Mannicha). 19. Reakcje elektrofilowe. Reakcje związków aromatycznych z czynnikami elektrofilowymi. Podkreślenie różnic reakcji czynników elektrofilowych ze związkami aromatycznymi w porównaniu z reakcjami z udziałem alifatycznych π-donorów (alkenów). 20. Mechanizm reakcji podstawienia elektrofilowego w związkach aromatycznych. 21. Mechanizm reakcji podstawienia elektrofilowego w związkach aromatycznych. 22. Wpływ podstawników w pierścieniu aromatycznym na szybkość i orientację przyłączenia czynnika elektrofilowego. 23. Reakcje nitrowania, chlorowcowania, nitrozowania i sulfonowania związków aromatycznych. 24. Reakcje karbokationów ze związkami aromatycznymi. 25. Reakcje karbokationów ze związkami aromatycznymi. 26. Przykłady zastosowań w syntezie reakcji Friedela-Craftsa. 27. Rozwiązywanie zadań. Elementy planowania syntez organicznych. W oparciu o zasady analizy retrosyntetycznej Coreya – w odniesieniu do reakcji omówionych Metody Syntezy Organicznej, część 2 – dr inż. Magdalena Popławska (15h) 1. Przypomnienie ogólnych zasad rządzących przebiegiem reakcji pericyklicznych. • Orbitale molekularne • Reguły Woodwarda i Hofmanna 2. Omówienie reakcji [m+n] cykloaddycji. • [2+1] Cykloaddycja: sposoby otrzymywania epoksydów, azyrydyn i pochodnych cyklopropanów. • [2+2], [3+2], [4+2] Cykloadycje prowadzące do otrzymania odpowiednich produktów zawierających pierścienie cztero-, pięcio- i sześcioczłonowe. Otrzymywanie cykloalkanów i cykloalkenów a także związków heterocyklicznych. Zastosowanie katalizatorów w reakcjach cykoaddycji, cykloaddycja enancjoselektywna – katalizatory zawierające metale grup przejściowych, chiralne katalizatory organiczne, wykorzystanie DNA w celach katalitycznych. Przykłady reakcji cykloaddycji między- i wewnątrzcząsteczkowych. Reakcje heterocykliczne. • Omówienie przebiegu i wykorzystania reakcji cheletropowych. 3. Omówienie reakcji elektrocyklicznych - elektrocylizacja i elektrocykliczne otwieranie pierścieni. Otwieranie cyklobutenów, elektrocyklizacja heksatrienów i oktatetraenów. 4. Omówienie reakcji przegrupowania sigmatropowego. • Przegrupowanie Claisena, Copa, Wittiga – reakcje klasyczne oraz ich modyfikacje. • Diastereoselektywność reakcji przegrupowania sigmatropowego. 5. Omówienie reakcji enowych. • Klasyfikacja reakcji enowych • Reakcje enowe intramolekularne i intermolekoularne, stereoselektywność i diastereoselektywnośc w reakcjach enowych. 6. Wykorzystanie reakcji pericyklicznych w syntezie związków naturalnych i biologicznie czynnych.
Metody oceny:
zaliczenie ustne
Egzamin:
nie
Literatura:
1. M. Mąkosza, M. Fedoryński, Podstawy syntezy organicznej. Reakcje jonowe i rodnikowe. Oficyna Wydawnicza PW, 2006. 2. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Chemia organiczna (tłum. z angielskiego). Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, t. I – 2009, t. II – 2010, t. III – 2010, t. IV – 2011. 3. C. Willis, M. Wills, Synteza organiczna. Wydawnictwo Uniwersytetu Jagiellońskiego, 2004. 4. Dowolny średnio zaawansowany podręcznik chemii organicznej, szczególnie polecam: P. Mastalerz, Chemia organiczna. Wydawnictwo Chemiczne, Wrocław, 2000. 1. P. A. Evans Ed. Stereoselective Synthesis 3, Stereoselective Pericyclic Reactions, Cross Coupling, and C-H and C-X Activation, Georg Thieme Verlag KG, 2011. 2. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, „Chemia Organiczna” WNT, 2010. 3. S. Sankararaman, Pericyclic Reactions – A Textbook, Wiley-VCH Verlag GmbH, 2005.
Witryna www przedmiotu:
http://zcho.ch.pw.edu.pl/dydaktyk.html
Uwagi:
-

Efekty uczenia się

Profil ogólnoakademicki - wiedza

Charakterystyka W01
Ma poszerzoną wiedzę dotyczącą przebiegu organicznych reakcji chemicznych
Weryfikacja: zaliczenie ustne
Powiązane charakterystyki kierunkowe: K_W02, K_W08
Powiązane charakterystyki obszarowe:
Charakterystyka W02
Zna metody badań przebiegu reakcji chemicznych
Weryfikacja: zaliczenie ustne
Powiązane charakterystyki kierunkowe: K_W02, K_W07, K_W08
Powiązane charakterystyki obszarowe:

Profil ogólnoakademicki - umiejętności

Charakterystyka U01
Posiada umiejętność korzystania ze źródeł literaturowych oraz zasobów internetowych dotyczących rozwiązywanego zadania
Weryfikacja: zaliczenie ustne
Powiązane charakterystyki kierunkowe: K_U01, K_U02
Powiązane charakterystyki obszarowe:
Charakterystyka U02
Umie zaproponować przebieg organicznej reakcji chemicznej (podać jej mechanizm) w zależności od warunków prowadzenia procesu
Weryfikacja: zaliczenie ustne
Powiązane charakterystyki kierunkowe: K_U01, K_U02, K_U03
Powiązane charakterystyki obszarowe:

Profil ogólnoakademicki - kompetencje społeczne

Charakterystyka K01
rozumie potrzebę dokształcania się i podnoszenia swoich kompetencji zawodowych i osobistych; ma umiejętności pozwalające na prowadzenie efektywnego procesu samokształcenia
Weryfikacja: zaliczenie ustne
Powiązane charakterystyki kierunkowe: K_K01, K_K02
Powiązane charakterystyki obszarowe: